開発時(といいますか、デバッグキーを使ってビルドしている時)は、携帯端末とWearable端末に別々にインストールしないと、携帯端末だけにインストールしても自動的にWearable端末にインストールされません。
リリースキーを使って署名している場合は、自動的にインストールされます。
参考
Install the Wearable App
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Android Studioを1.0にバージョンアップしたら、Gradle DSL method not found: ‘runProguard()’って怒られた場合